フリーランスになると後悔する理由は?仕事やめてからの対処法や向いてる人の特徴も解説

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フリーランスの働き方は、自由度が高く魅力的に映るものの、実際にはフリーランスならではの課題も多くあります。

この記事では、フリーランスになった後に後悔する理由と、その対処法について解説していきます。

また、フリーランスに向いている人や向いていない人についても解説していきます。独立を検討中の方はもちろん、すでにフリーランスとして働いている方にも参考になる内容です。

ぜひ最後まで読んでみてください。

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フリーランスになると後悔する理由は?

それでは一体、フリーランスになると後悔すると言われている理由はどういったものなのでしょうか。ここでは7つご紹介していきます。

フリーランス 後悔

収入が不安定で生活が難しい

フリーランスの収入は不安定になりやすく、これがフリーランスへの転職を後悔する大きな理由の一つとなっています。

会社員とは異なり安定した収入が保証されないため、案件の獲得状況次第では生活に大きく影響を受けてしまいます。

この問題に対しては、様々な企業と契約して収入源を分散したり、エージェントを活用して安定した案件の紹介を受けたりする、などの対処法があります。

事務や営業のスキルがないと厳しい

フリーランスとして独立する際、本業のスキル以外にも営業や事務作業のスキルが必要となります。

営業スキルがあれば新規案件や契約継続に繋がりやすくなりますし、事務スキルがあれば細かな事務作業がスムーズに進みます。反対に、これらのスキルがなければせっかくのスキルを持て余してしまったり事務的な申告がうまくできずに困ってしまったりと、フリーランスとしての成功が遠ざかってしまいます。

たとえそのようなスキルがなくても、確定申告などの事務作業は、専用の会計ソフトやアプリを使えば簡単に対応可すること能です。営業面でも、様々なサービスやツールが提供されています。

そのため、事務や営業のスキルがないからといって、フリーランスを諦める必要はないのです。

会社員時代の福利厚生を受けられない

フリーランスは、様々な福利厚生を受けられなくなります。健康保険や年金などの社会保障制度への加入は個人で手続きを行わなければならず、保険料の全額を自己負担しなくてはなりません。

特に国民年金は、厚生年金よりも支給額が少ないため、老後の生活に不安を感じる人も多いでしょう。

また、医療費や怪我による収入減の備えとして、民間の保険への加入も検討すべきかもしれません。しかし、手続きには手間がかかるので、あらかじめ余裕をもって準備する必要があります。

自分の市場価値が低くなる

フリーランスになった場合、低単価の案件しか受注できないと、会社員時代と比べて自分の市場価値が低くなる可能性があります。経験やスキル、知識が不足している状態で独立すると、高単価の案件を獲得するのは難しいでしょう。

解決策としては、会社員のうちに副業として案件を受けておくという方法があります。副業を通じて実際の案件を経験すると、求められるスキルや経験が見えてくるので、自分の市場価値も把握できるようになります。

「フリーランス」が理解されない

フリーランスという働き方は、まだ社会から十分な理解が得られていないのが実情です。そのため、フリーランスへの転身を後悔する人もいます。

収入の不安定さや社会的・経済的な信用の低さなど、フリーランス特有の課題があり、家族や周囲から反対を受けることも少なくありません。

フリーランスとして働く際、周囲を説得するためには、友人や知り合いの経験談を参考にしてみるのも一つの手です。

例えば、現役フリーランサーが「客観的な事実を提示して理解を得た」「収入面の説明でパートナーに納得してもらえた」「制度面のデメリットがないと説明して家族の懸念を和らげた」といった経験談を参考にして、さまざまな観点から説得を試みるのが有効かもしれません。

クレジットカード等の審査が難しい

フリーランスは収入が不安定なため、クレジットカードやローンの審査に通りにくい傾向があります。そのため、あらかじめ会社員時代に金融商品の審査を通しておくことをお勧めします。フリーランス生活が始まってからだと、審査を通過するのが難しくなる可能性があります。

ただし、フリーランスになってからでもクレジットカードは申請できます。賃貸やカード申請の経験があれば、フリーランス生活もスムーズに送れるでしょう。

フリーランスを目指す人は、転身前に金融面の準備を怠らず、後々後悔しないよう対策を立てましょう。

公私混同してしまう

フリーランスとして働く際、プライベートと仕事の区別がつかなくなり、ストレスが溜まりやすくなります。自分の時間も仕事に捧げてしまうなど、定時がない分いつでも仕事をできてしまうからです。

仕事時間を決めてその時間外の業務連絡を極力控えたり、自宅に仕事部屋を設けたり、コワーキングスペースを利用したりなど、公私混同しないように工夫することが求められます。

フリーランスに向いている人の特徴

フリーランスは自由な働き方に憧れる人が多い一方で、実際には高い自己管理能力と専門性が求められる職業です。

単なる夢や理想だけでは続けられず、自分の適性を冷静に見極めることが成功への第一歩となります。

フリーランス 向いている

挑戦するのが好きな人

フリーランスは、常に変化に富んだ多様な仕事に携わる機会に恵まれます。

会社員時代とは異なり、日々変化する環境の下に置かれることが予想されます。このような状況には、変化を恐れずに楽しめ、常に新しいことに挑戦したい向上心の強い人々が向いています。自身が挑戦することを楽しめるのであれば、フリーランスを通じて可能性を広げられるでしょう。

自分は挑戦や変化を楽しめるのかを自問自答し、フリーランスへの適正があるかを考えてみてください。

上昇志向の人

フリーランスという生活スタイルを選ぶには、常に新しい知識やスキルを身に付け続ける向上心が不可欠です。市場価値を維持し案件を獲得するためには、自発的な学習と磨き続けることが大切になります。

学ぶ姿勢を失いスキルを磨かずにいれば、どれほど経験があったとしても、流動的な現代での市場価値は下がり、案件獲得が難しくなるでしょう。

絶え間なくスキルを磨き続けられる向上心が、フリーランスとしての可能性を広げるために必要といえます。

明確なビジョンを持っている人

フリーランスとして働くためには、明確なビジョンを持つことが重要です。ビジョンがあれば、計画的かつ効率的に作業を進められるからです。

目標が定まっていないとモチベーションを維持するのが難しく、働くこと自体が苦痛に感じられてしまうかもしれません。具体的な目標を設定し、それに向けて行動できる人こそがフリーランスに適した人材と言えます。

例えば「新しい技術を身につける」「年収を◯円にする」といった明確なビジョンを持てば、自身の行動をコントロールして積極的に仕事に取り組むことができます。

自己管理が出来る人

フリーランスは自由度が高い働き方の反面、高い自己管理能力が求められます。スケジュール調整や収支管理はもちろん、健康管理にも気を配る必要があります。

これらが疎かになると、クライアントとの信頼関係が損なわれたりうまくスケジュールをこなせなかったりということが重なり、仕事機会が減る可能性があります。

また、社会保険の加入が制限されるため、病気になった際のリスクも高くなります。自身の健康管理も含め、徹底的な自己管理が求められます。

一般の会社員とは異なり、フリーランスは仕事のすべてを一人で担うため、自ら環境を整え管理する必要があります。それでもしっかり己を律して仕事を進めていける方であれば、フリーランスとして成功する可能性が広がるでしょう。

フリーランス転身後に収入見込みがある人

フリーランスとして活躍するには、自身の市場価値を正しく把握し、収入計画を立てることが必要です。

具体的な収入計画ができた段階でフリーランスに転じれば、経済面での問題に悩まされることなく、安定した生活基盤を築くことができます。生活が安定していれば、日々の業務に対して精神的に安心することができ、新しいチャレンジにも積極的に取り組めるはずです。

さらに、フリーランスエージェントを活用すれば、収入保障制度を利用することもできます。一部のエージェントでは、約束された単価の6割を保証するサービスがあり、収入の安定性を一層高めることができます。

フリーランスに向いていない人の特徴

フリーランスは自由で魅力的な働き方に見えますが、実際には向き不向きが明確に分かれます。

収入の不安定さや自己管理の難しさなど、多くの人が想像以上に厳しい現実に直面します。本当に自分に合っているのか、慎重に見極める必要があるのです。

安定志向の人

安定した生活を送りたいと思う人にとって、フリーランスは不向きな働き方かもしれません。フリーランスとして働くには、収入が不確実で、変化の多い環境に柔軟に対応する必要があるためです。

フリーランスの収入は、仕事の案件を受注できた時のみ得られ、案件が途切れれば収入もなくなってしまいます。また、常に新しい仕事や人々と関わる中で、自分自身の適応力が試されます。

安定志向の方がこのような環境下に身を置くとなると、変化に対するストレスが大きくなってしまう可能性があります。

営業スキルがない人

フリーランスの仕事では、自分自身で仕事を獲得する必要があるため、営業スキルが求められます。営業スキルが不足していると、自分の強みを適切に伝えられず仕事のチャンスを逃してしまう可能性があります。

また、継続的に案件を受注するためには、クライアントとの信頼関係を築く必要があり、そのためにもコミュニケーション能力が求められます。

さらに、報酬や条件を交渉する場面でも、自分の意見を主張できる力が必要となります。もし営業が苦手な場合は、エージェントの活用をするなど、自分の弱みを補うようにしましょう。

自由になれると思っている人

フリーランスは自由に好きなことだけを追求できるように思えますが、実際には様々な業務を一人で行う必要があります。営業活動や経理、スケジュール管理など、従業員時代は会社が行っていた作業すべてを自分で対応しなければなりません。

単に「好きなことだけがしたい」という考えでフリーランスを選んでしまうと、予期せぬ厳しさに直面し、すぐに挫折してしまう可能性があります。

フリーランスは多様な業務への対応力と責任感が求められるということを踏まえた上で、転身するかどうか決める必要があります。

フリーランスで後悔したときの対処法は?

フリーランスの道を歩み始めたものの、思い描いていた働き方とは異なり、不安や後悔を感じている方も少なくありません。

仕事の不安定さや予想外の困難に直面した際、どのように対処すればよいでしょうか?

もう一度会社員になる

フリーランスとして活躍する中で、やりがいを感じられなくなったり、環境が合わなくなったりした場合は、再び会社復帰する道を検討してみるのも良いでしょう。

フリーランス時代の経験は、決して後退を意味するものではありません。むしろ、自身のスキルやブランド力を高め、新しいキャリアの可能性を切り開く良い機会になり得るのです。

再就職するためには、自身の強みやスキルを具体的な実績や数値で示すことが重要です。また、復帰先の企業に適応できる姿勢を伝えることで、協調性のある人物像をアピールできます。

再就職活動では、過去のクライアント企業からのスカウトや、公的機関や転職エージェントの活用など、様々な手段を講じることをおすすめします。

仕事発注法を変えてみる

フリーランスに転身した後、なかなか仕事が見つからず収入が不安定な状況に陥ってしまうと、転身を後悔したくなる気持ちにかられるかもしれません。

しかし、案件の探し方を見直すことで、新たな仕事の受注機会が広がり、収入アップにつながる可能性があります。

具体的な案件獲得の方法としては、転職エージェントの活用や前職の上司・知人へのネットワークを通じた案件紹介の依頼、専門の営業代行サービスの利用、企業への直接のアプローチ、SNSを使った営業活動の展開などが考えられます。

フリーランスへの転身で後悔しないための事前準備

フリーランスへの転身は魅力的ですが、多くの人が陥りやすい落とし穴があります。

ここでは、フリーランスへの転身で後悔しないための事前準備についてご紹介します。

副業で収入を補う

フリーランス転身後には様々な課題が予想されますが、会社員のうちに副業で収入を増やしながら、フリーランス転身へ備えをするという方法もあります。

収入アップやフリーランスとしての適正を事前に確かめるため、準備段階として副業を始める人も少なくありません。副業の形態は様々です。

収入がなくてもある程度生活できる貯金を

フリーランスとして後悔しないためには、十分な準備資金を用意しておくと良いでしょう。仕事がなくなっても、1年間生活できるだけの貯金があれば、落ち着いてフリーランスとして働く準備ができます。

収入が不安定な中で生活に追われると、フリーランス活動に集中できなくなり本来の目標から外れてしまう可能性があります。

フリーランスに踏み出す際は、まず経済的な安全網を整えることが何より重要になっていきます。

事前にフリーランサーから話を聞く

フリーランスへの転身を考えている人は、実際にフリーランスとして働いている人の話を聞くことが大切です。

ネットの情報だけでは分からない現場の実態を知るためには、現在フリーランスとして働い​ている友達を頼るのも一つの方法です。もし話を聞けるという人がいない場合は、フリーランスに特化している掲示板やSNSで、生の声を収集するのも良いでしょう。

ポジティブな面だけでなく厳しい側面も聞け、フリーランスライフを具体的に把握することができます。

フリーランスが意識すべきポイントは?

フリーランスとして成功するためには、単なるスキルだけでなく、ビジネスマインドと自己管理能力が不可欠です。

収入の安定化、キャリア形成、クライアントとの関係構築など、従来の雇用形態とは異なる多くの課題に直面します。

最新情報に敏感になる

フリーランスとして活動するには、常に新しい情報に注目し続けることが不可欠です。業界の動向や新技術の出現は日々変化しています。フリーランスの方は、その変化に適応して自ら動くことが必要です。

一方で、積極的に情報を収集し続けなければ、早々に能力や知識の向上が止まってしまい、それ以上の成長や収入アップは期待できなくなります。

知識を深めるには、有料の専門メディアやニュースサイトを購読したり、オンラインコミュニティに参加したりと、様々な方法があります。

クライアントとの関係構築

フリーランスとしてクライアントと良好な関係を維持することは大切です。

先方の話をよく聞き、求められる以上の結果を出す心構えが信頼につながります。反対に、先方から過剰な要求を求められたとき、なんでも聞き入れるだけだと、ただの雇われ人間になってしまいます。

重要なことは、クライアントと自身は対等なパートナーであるという認識を持つことです。もし一方的な要求を押し付けてくるクライアントがいた場合は、取引を控えるべきです。

クライアントの関係構築が難しいと感じる場合、フリーランス特化のエージェントを活用するのも良い選択肢です。

軌道に乗るまで難しい

フリーランスの道は、始めは困難に直面するものの、継続していけば必ず軌道に乗るでしょう。挫折してフリーランスを諦めたいと思うこともあるかもしれませんが、そこで辞めてしまうのでは誰も成功しません。

いずれは安定した収入を得られるということを自分に言い聞かせ、目標に向かって進み続けることが大切です。

自分を卑下しない

フリーランスとして自立した職業生活を送るには、自信と謙虚さを兼ね備えることが重要です。世界トップレベルの技術は求められませんが、中級レベルの能力さえあれば十分に活躍できます。

周りには輝かしい実績を持つフリーランスが大勢存在し、時として圧倒されるかもしれません。しかし、彼らが成功しているからといって自分が失敗するというわけではありません。

他人と比較してプレッシャーに負けず、穏やかで充実した生活を送ることが何よりも大切なのです。

フリーランスにおすすめのエージェント

フリーランスエージェントは、案件獲得から契約交渉、キャリア相談まで幅広くサポートしてくれるサービスです。

経験豊富なキャリアアドバイザーが、個々のスキルや希望に合わせた最適な案件を丁寧にマッチングし、フリーランスの不安や課題を解決するための心強いパートナーとなります。

ここではおすすめのフリーランスエージェントを3選ご紹介します。

レバテックフリーランス

エージェント名

レバテックフリーランス

求人数

約70,000件

特徴

・業界最大級の案件数をほこる

・高単価案件も多くフリーランスには最適

レバテックフリーランスはITエンジニアやクリエイター向けのフリーランスエージェントサービスで、取引企業数は10,000社以上、業界最大級の案件数を誇ります。

特に高単価案件やリモート案件が豊富で、フリーランスとしての安定した働き方を実現できます。

さらに、登録者には専任のコーディネーターがサポートし、案件提案から単価交渉、契約締結まで丁寧に対応してくれます。

Midworks

エージェント名

Midworks

求人数

約10,000件

特徴

・正社員並みの福利厚生

・保証制度もあり

MidworksはITフリーランスエンジニアやデザイナー向けのエージェントサービスです。

このエージェントの大きな特徴は、正社員並みの福利厚生を提供している点です。スポーツクラブや宿泊施設の利用、生命保険の半額負担など、フリーランスの不安を軽減するサポートが充実しています。

また、収入が途切れた際には契約単価の60%を保証する報酬保障サービスもあり、安心して転職活動を進められます。

さらに、エージェントの丁寧で親身な対応により、自分に合った高単価案件やリモートワーク案件を見つけやすい点も魅力的です。

フォスターフリーランス

エージェント名

フォスターフリーランス

求人数

約2,000件

特徴

・20年近くにわたって案件紹介をしてきた高い実績をほこる

フォスターフリーランスは、ITエンジニア向けに22,000人以上の実績があり、1996年から高報酬の直請け案件や非公開案件を多数提供しています。

専任のコーディネーターがしっかりサポートし、職務経歴書の添削や案件参画後のフォローも充実しているので、転職活動が忙しい時期でも安心です。

また、プライムSIer案件やフルリモート案件など、多様な働き方を提案しており、自分に合った転職タイミングや条件を実現しやすい環境が整っています。

フリーランスになると後悔してしまう理由まとめ

フリーランスになると、案件獲得に苦労したり、納得のいく報酬での仕事を得ることが難しくなったりと様々な課題が予想されます。

さらに、病気やケガの際の収入保証がなく、税金や社会保険の手続きなど自己管理が求められ、フリーランスへの転身を後悔する要因となってしまいます。

しかし、自分でタスクや事務処理をマネジメントし、自身のスキルを最大限に発揮できるよう動ける方には、フリーランスになることはおすすめできます。